アシロインとは?

アシロイン(acyloin)とは、一般式 R-CO-CH(OH)-R で示される化合物です。

つまり、両端に同一の置換基をもつα-ヒドロキシケトンの総称です。

脂肪酸エステルをエーテルあるいはベンゼン中で金属ナトリウムを作用させると、アシロイン縮合により脂肪族アシロインが生成する。

なお、アシロイン縮合とは、カルポン酸エステルを、エーテルあるいはベンゼン還流中で金属ナトリウムで還元すすることでα-ヒドロキシケトン(アシロイン)を生じる反応です。

ちなみに、芳香族アシロインは、芳香族アルデヒドのベンゾイン縮合により得られます。